有机化学（师帆）

中等职业教育-应用本科教育贯通培养（简称“中本贯通”）模式试点，是近年来上海市为贯彻《国务院关于加快发展现代职业教育的决定》以及国家和上海市中长期教育改革和发展规划纲要而开展的综合教育改革项目，旨在推动中等和高等职业教育紧密衔接，构建课程、培养模式和学制贯通“立交桥”，加快培养适应经济社会发展需要的优秀一线技术人才。在该培养模式框架下，中职生完成三年中等专业学习后通过“转段考”直接进入相关专业的本科阶段学习。全国还有类似的中职高职贯通、中职高校直通车等形式，这已成为培养应用型技术技能人才的重要途径。
《有机化学》根据上海市教委批准的“中本贯通”制药、化工、食品、材料等专业试点项目的要求而编写。基于“中本贯通”项目中职及大学阶段人才培养方案应进行一体化设计的思路，我们成立了《有机化学》教材编写组，对《有机化学》（中职阶段）与《有机化学》（本科阶段）两本教材进行了一体化设计，且互为主编、主审。 
本教材以铺垫学生的化学基础、提高其科学素养为宗旨，着眼于学生未来的发展，对接贯通培养阶段各专业基础及专业课的学习需求，体现“重基础、重能力、重素质”的原则，使学生在学习化学基础理论、基本知识和基本技能的同时，兼顾培养其化学兴趣和科学思维方法。针对学生在应用化学语言方面存在的不足和障碍，就常见化合物的命名及书写、科学记数等基础知识作了较为详细的讨论，而且注重其应用。教材内容还力求反映有机化学与生活、环境、健康的联系，力求反映现代化学研究的成果和发展趋势。
《有机化学》主要内容包括绪论，有机化合物的分类、表示方法和命名，立体化学，烷烃，烯烃和炔烃，二烯烃，卤代烃，芳烃化合物，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有机化合物共12章内容。
本教材由上海市医药学校师帆担任主编，上海市医药学校李春蕾担任副主编，上海应用技术大学任玉杰教授任主审。化学工业出版社的编辑们对本书的编写思路和出版工作倾注了大量心血，在此作者表示最衷心的感谢！
由于编者水平所限，书中不当之处在所难免，诚望广大读者指正。

编者于上海市医药学校　
2021年3月   

师帆，上海市医药学校，实训中心主任、中级讲师，自2005年本科毕业后即进入药明康德新药研发有限公司、桑迪亚生物科技有限公司等制药类研发与生产企业从事新药研发。在企业工作期间参与了数百个新化合物的合成与多个原料药的工艺生产，具有丰富的化学制药经验。后于2009年进入上海市医药学校成为一名化学教师，现为学校实训中心主任。
自进入医药职教领域十余年，深耕医药类职业教育的化学基础课程、化学制药类专业课程、职业安全与健康类课程，通过将原先的制药研发与生产企业的工作经历转化为教学经验，极大地丰富了学生的知识面，强化了学生的操作技能。在基础化学（无机、有机）、制药工艺与设备、药物合成反应、职业安全与健康等课程的教学中，已参与普通中职、中高职贯通教育、中本贯通教育等多个形式与课程标准的教学，多次于全国信息化教学比赛获奖，获得了学生与同行的好评。

《有机化学》体现“重基础、重能力、重素质”的原则，使学生在学习有机化学基础理论、基本知识和基本技能的同时，兼顾培养其化学兴趣和科学思维方法。主要内容包括绪论，有机化合物的分类、表示方法和命名，立体化学，烷烃，烯烃和炔烃，二烯烃，卤代烃，芳烃化合物，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有机化合物共12章内容。
《有机化学》可作为中职、五年一贯制及中职-高职贯通培养医药卫生、食品、化工、材料及轻工类有机化学或基础化学教材，以及大学药学及相关专业预科化学教材，也可作为参考资料供相关工厂、企业技术人员及自学者使用。

第1章　绪论 1
1.1　有机化合物和有机化学 2
1.2　有机化合物的特点 4
1.3　有机化学的研究内容 5
1.4　结构概念和结构理论 6
　1.4.1 A. Kekulé（凯库勒）和A. Couper（古柏尔）的两个基本规则 6
　1.4.2　A. Butlerov（布特列洛夫）的化学结构理论 8
1.5　杂化轨道理论和成键方式 10
　1.5.1　碳的sp3杂化以及成键方式 10
　1.5.2　碳的sp2杂化以及成键方式 12
　1.5.3　碳的sp杂化以及成键方式 13

第2章　有机化合物的分类、表示方法和命名 17
2.1　有机化合物的分类 18
　2.1.1　按碳架分类 18
　2.1.2　按官能团分类 19
2. 2　有机化合物的表示方式和同分异构现象 21
　2.2.1　有机化合物构造式的表示方法 21
　2.2.2　有机化合物的同分异构体 22
2.3　有机化合物的命名 24
　2.3.1　链烷烃的命名 24
　2.3.2　环烷烃的命名 31
　2.3.3　烯烃和炔烃的命名 33
　2.3.4　芳烃的命名 35
　2.3.5　烃衍生物的系统命名 38
　2.3.6　烃衍生物的普通命名 43

第3章　立体化学 49
3.1　构象、构象异构体 50
　3.1.1　链烷烃的构象 50
　3.1.2　环烷烃的构象 54
3.2　顺反异构 59
3.3　旋光异构 61
　3.3.1　分子的手性和对映体 61
　3.3.2　旋光性和比旋光度 63
　3.3.3　构型的表示方法和构型的标记 65
　3.3.4　含一个手性碳原子化合物的对映异构 69
　3.3.5　含多个手性碳原子化合物的对映异构 69
　3.3.6　外消旋体的拆分 71

第4章　烷烃 77
4.1　烷烃的物理性质 78
　4.1.1　链烷烃的物理性质 78
　4.1.2　环烷烃的物理性质 80
4.2　烷烃的化学性质 81
　4.2.1　取代反应 81
　4.2.2　氧化反应 83
　4.2.3　异构化反应 84
　4.2.4　裂化反应 84
　4.2.5　小环环烷烃的化学性质 84
4.3　烷烃的主要来源和制法 86
　4.3.1　链烷烃和环烷烃的主要来源 86
　4.3.2　链烷烃和环烷烃的主要制法 87
4.4　重要的烷烃 87
　4.4.1　甲烷 87
　4.4.2　石油醚 89
　4.4.3　环己烷 89

第5章　烯烃和炔烃 93
5.1　烯烃的物理性质 94
5.2　烯烃的化学性质 94
　5.2.1　烯烃的催化氢化反应 94
　5.2.2　烯烃的亲电加成反应 97
　5.2.3　烯烃的自由基加成-过氧化物效应 102
　5.2.4　烯烃的氧化反应 103
　5.2.5　烯烃的聚合反应 105
　5.2.6　烯烃的α-氢的反应 106
5.3 炔烃的物理性质 107
5.4 炔烃的化学性质 107
　5.4.1.三键碳上氢原子的活泼性 107
　5.4.2　炔烃的亲电加成 108
　5.4.3　炔烃的亲核加成 110
　5.4.4　炔烃的氧化反应 110
　5.4.5　炔烃的还原反应 110
　5.4.6　炔烃的聚合反应 111
5.5　烯烃和炔烃的制备 111
　5.5.1　烯烃的制备 111
　5.5.2　炔烃的制备 112

第6章　二烯烃 117
6.1　二烯烃的分类和结构 118
　6.1.1　二烯烃的分类 118
　6.1.2　二烯烃的结构 118
6.2　二烯烃的命名 120
6.3　共轭效应 121
6.4　共轭二烯烃的化学性质 121
　6.4.1　共轭二烯烃的1，4- 加成反应 121
　6.4.2　聚合反应 123
　6.4.3　双烯合成（Diels-Alder 反应） 124

第7 章　卤代烃 131
7.1　卤代烃的结构及分类 132
　7.1.1　卤代烃的结构 132
　7.1.2　卤代烃的分类 133
7.2　卤代烃的物理性质 134
7.3　卤代烃的化学性质 135
　7.3.1　取代反应 135
　7.3.2　消除反应（札依采夫规则） 137
　7.3.3　与金属的反应 138
　7.3.4　还原反应 140
7.4　卤代烃的制备 140
　7.4.1　由烃制备 140
　7.4.2　由醇制备 142
　7.4.3　卤代物的卤素互换 142

第8 章 芳烃化合物 145
8.1　芳烃介绍 146
8.2　苯的结构 146
8.3　单环芳烃的性质 148
　8.3.1　单环芳烃的物理性质 148
　8.3.2　单环芳烃的化学性质 148
8.4　苯环上亲电取代反应的定位规律 154
　8.4.1　定位基的概念 154
　8.4.2　两类定位基 154
　8.4.3　定位基的解释 154
8.5　二元取代苯的定位规律 156
8.6　定位规律在有机合成上的应用 157
8.7　多环芳烃 158
　8.7.1　萘 158
　8.7.2　联苯 159
　8.7.3　蒽 159
　8.7.4　菲 160
　8.7.5　其他稠环芳烃 160

第9章　醇、酚、醚 163
9.1　醇 164
　9.1.1　醇的介绍 164
　9.1.2　醇的性质 165
9.2　酚 170
　9.2.1　酚的介绍 170
　9.2.2　酚的性质 170
9.3　醚 176
　9.3.1　醚的介绍 176
　9.3.2　醚的性质 177

第10章　醛和酮 183
10.1　醛、酮的介绍 184
10.2　醛、酮的性质 184
　10.2.1　醛、酮的物理性质 184
　10.2.2　醛、酮的化学性质 184

第11章　羧酸及其衍生物 197
11.1　羧酸的介绍 198
11.2 羧酸的性质 199
　11.2.1 羧酸的物理性质 199
　11.2.2 羧酸的化学性质 200
11.3 羧酸衍生物的介绍 203
11.4 羧酸衍生物的性质 203
　11.4.1　羧酸衍生物的物理性质 203
　11.4.2　羧酸衍生物的化学性质 204

第12章　含氮有机化合物 207
12.1　含氮有机化合物介绍 208
12.2　硝基化合物 209
　12.2.1　硝基化合物介绍 209
　12.2.2　硝基化合物的性质 210
12.3　胺 213
　12.3.1　胺的结构 214
　12.3.2　胺的性质 215
　12.3.3　胺的制备 220
12.4　芳香族重氮盐 221

参考文献 226