天然药物化学（吴梅青）

党的二十大报告指出“办好人民满意的教育”“全面贯彻党的教育方针，落实立德树人根本任务，培养德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人”。本教材积极落实立德树人根本任务要求，有机融入党的二十大精神工作，并将“讲好中国故事、传播好中国声音，展现可信、可爱、可敬的中国形象”“推动中华文化更好走向世界”等报告要点融入教材，体现正确的价值观、人生观、世界观，引导学生树立正确的历史观、民族观、国家观、文化观，提升人文素养。本教材在内容的选择和组织上，以基本理论和基本知识为重点，以典型的天然药物提取分离任务为载体，与全国职业院校技能大赛和药物制剂生产职业技能等级证书等相对接，体现“适用、实用、够用”的特点，既突出高职院校“岗课赛证”融合教材的特点，又突出通俗性、趣味性和实用性，并注重知识点之间的联系和承启。教材结构编排科学合理、层次清晰，便于实施教学活动;内容体系完整、科学严谨;符合学生的认知规律和年龄特点;文字通顺流畅，深入浅出，图、文、表并茂，融“教、学、做”于一体。本教材理实结合，配套实训工作页，形式新颖，实用性强。
本书由吴梅青、刘妍担任主编，负责全书的统稿工作，肖兰主审。全书具体编写分工如下：吴梅青编写绪论、第二章和实训二;邓祥敏编写第一章和实训一;唐海飞编写第三章、第十一章和实训九;郭君编写第四章、第六章、实训三和实训五;王良才编写第五章、第十章、实训四和实训八;黎绫编写第七章、实训六和实训七;魏娟花编写第八章和第九章。任强对全书稿进行了审读并修改完善了不足之处。刘妍完成书中全部微课视频的拍摄与制作。唐海飞和王良才共同完成了书中的知识导图。中山市仙逸堂中药饮片有限公司罗栩强和湖南康寿制药有限公司王志锋提供了实训流程工艺图。
在教材编写过程中，得到了编者所在院校的大力支持和帮助，并给予了宝贵指导和建议，在此表示诚挚的谢意。
由于编者水平所限，书中不足之处在所难免，敬请各位专家、读者提出宝贵意见，以期不断完善。

编者
2023年7月

本教材内容主要包括天然药物化学成分的提取技术、常规分离技术以及色谱分离技术，天然药物中各类型化学成分如糖苷类、黄酮类、蒽醌类、苯丙素类、皂苷类、强心苷类、生物碱类、萜类和挥发油等的结构特点、结构类型、提取分离及检识方法与技术等。本教材每个章节通过“学习目标”和“知识导图”作引领，穿插了“拓展链接”“课堂互动”“边学边练”等栏目，拓宽了学生的知识面，为学生今后的学习工作进一步奠定基础；而且融入社会主义核心价值观、团队协作精神、职业道德与职业规范、情感价值观等素材。数字资源包括教学课件、理论教学和实训教学视频、学习目标检测的参考答案等，扫描二维码即可使用。全书理实一体化，配套实训工作页，结构新颖，实用性强。
本教材主要供高等职业院校药学、药物制剂技术、药品经营与管理、化学制药技术专业师生教学使用，也适用于五年制高职和成人继续教育药学相关专业师生，还可以作为药士（师）资格考试、专升本考试的参考书。

绪论　001
一、天然药物化学的研究对象 003
二、研究天然药物化学的目的与意义 003
三、天然药物化学发展概况 005
四、天然药物化学成分类型简介 006
【学习目标检测】 008

第一章　天然药物化学成分提取分离技术　010
第一节提取方法与技术 012
一、溶剂提取法 012
二、其他提取技术 016
第二节分离方法与技术 017
一、系统溶剂分离技术 017
二、两相溶剂萃取技术 018
三、沉淀技术 019
四、结晶与重结晶技术 020
五、透析技术 021
六、分馏技术 021
七、电泳技术 021
第三节色谱分离技术 021
一、吸附色谱技术 022
二、分配色谱技术 025
三、凝胶色谱技术 027
四、大孔吸附树脂色谱技术 029
五、离子交换色谱技术 030
六、高效液相色谱技术 031
七、气相色谱技术 032
【学习目标检测】 033

第二章　生物碱类化合物　036
第一节生物碱类化合物的结构与分类 038
一、有机胺类生物碱 038
二、氮杂环类生物碱 039
三、其他类生物碱 041
第二节生物碱类化合物的理化性质 042
一、性状 042
二、溶解性 042
三、旋光性 042
四、碱性 042
第三节生物碱类化合物的提取与分离技术 044
一、提取技术 044
二、分离技术 044
第四节生物碱类化合物的检识技术 047
一、化学检识技术 047
二、色谱检识技术 048
第五节应用实例 049
实例1麻黄中生物碱的提取分离技术 049
实例2防己中生物碱的提取分离技术 050
【学习目标检测】 051

第三章　苷类化合物　054
第一节苷类化合物的结构与分类 056
一、糖的结构和分类 056
二、苷的结构和分类 057
第二节苷类化合物的理化性质 059
一、性状和溶解性 059
二、旋光性 060
三、苷键的裂解 060
第三节苷类化合物的提取与分离技术 061
一、提取技术 061
二、分离技术 062
第四节苷类化合物的检识技术 062
一、化学鉴别技术 062
二、色谱鉴定技术 063
第五节应用实例 063
实例从苦杏仁中提取分离苦杏仁苷 063
【学习目标检测】 064

第四章　黄酮类化合物　066
第一节黄酮类化合物的结构与分类 068
一、黄酮及黄酮醇类 068
二、二氢黄酮及二氢黄酮醇类 069
三、查耳酮及二氢查耳酮类 070
四、异黄酮及二氢异黄酮类 071
五、其他类 072
第二节黄酮类化合物的理化性质 076
一、性状 076
二、溶解性 078
三、酸碱性 078
四、显色反应 079
第三节黄酮类化合物的提取与分离技术 082
一、提取技术 082
二、分离技术 083
第四节黄酮类化合物的检识技术 085
一、薄层色谱技术 085
二、纸色谱技术 086
第五节结构测定 087
一、黄酮类化合物的紫外-可见光谱特征 087
二、黄酮类化合物的核磁共振氢谱 090
第六节应用实例 095
实例1黄芩中黄芩苷的提取分离 095
实例2银杏中银杏总黄酮的提取分离 097
【学习目标检测】 098

第五章　蒽醌类化合物　101
第一节蒽醌类化合物的结构与分类 103
一、蒽醌衍生物 104
二、蒽酚(或蒽酮)衍生物 105
三、二蒽酮类衍生物 106
四、其他类 107
第二节蒽醌类化合物的理化性质 108
一、性状 108
二、升华性及挥发性 108
三、溶解性 108
四、光稳定性 108
五、酸碱性 108
六、显色反应 109
第三节蒽醌类化合物的提取与分离技术 110
一、提取技术 110
二、分离技术 111
第四节蒽醌类化合物的检识技术 113
一、薄层色谱技术 113
二、纸色谱技术 113
第五节结构测定 113
一、紫外光谱 113
二、红外光谱 114
第六节应用实例 114
实例虎杖中蒽醌类成分及白藜芦醇苷的提取和检识 114
【学习目标检测】 118

第六章　苯丙素类化合物　121
第一节香豆素类化合物 123
一、香豆素类化合物的结构与分类 123
二、香豆素类化合物的理化性质 127
三、香豆素类化合物的提取与分离技术 130
四、香豆素类化合物的检识技术 132
第二节木脂素类化合物 133
一、木脂素类化合物的结构与分类 134
二、木脂素类化合物的理化性质 137
三、木脂素类化合物的提取与分离技术 138
四、木脂素类化合物的检识技术 139
第三节应用实例 140
实例1补骨脂中补骨脂素和异补骨脂素的提取分离 140
实例2南五味子中五味子酯甲的提取分离 141
【学习目标检测】 142

第七章　萜类化合物和挥发油　145
第一节萜类化合物 147
一、萜类化合物的结构与分类 147
二、萜类化合物的理化性质 154
三、萜类化合物的提取与分离技术 154
四、萜类化合物的检识技术 155
第二节挥发油 156
一、挥发油的组成与分类 156
二、挥发油的理化性质 157
三、挥发油的提取与分离技术 158
四、挥发油的检识技术 161
第三节应用实例 162
实例穿心莲中萜类化学成分的提取分离 162
【学习目标检测】 164

第八章　三萜类化合物及其苷类　166
第一节三萜类化合物及其苷类的结构与分类 168
一、四环三萜 168
二、五环三萜 170
第二节三萜类化合物及其苷类的理化性质 172
一、性状及溶解性 172
二、显色反应 172
三、表面活性 173
四、溶血作用 173
五、沉淀反应 174
第三节三萜类化合物及其苷类的提取与分离技术 174
一、三萜类化合物的提取与分离技术 174
二、三萜皂苷的提取与分离技术 174
第四节三萜类化合物及其苷类的检识技术 175
一、理化检识技术 175
二、色谱检识技术 176
第五节应用实例 176
实例甘草皂苷的提取分离 176
【学习目标检测】 178

第九章　甾体及其苷类　179
第一节强心苷 181
一、强心苷的结构与分类 181
二、强心苷的理化性质 185
三、强心苷的提取与分离技术 186
四、强心苷的检识技术 187
第二节甾体皂苷 189
一、甾体皂苷的结构与分类 189
二、甾体皂苷的理化性质 191
三、甾体皂苷的提取与分离技术 192
四、甾体皂苷的检识技术 193
第三节应用实例 193
实例1地高辛的提取分离 193
实例2薯蓣皂苷元的提取 194
【学习目标检测】 195

第十章　其他类型天然药物化学成分　197
第一节鞣质 199一、概述 199
二、鞣质的结构特点与分类 199
三、鞣质的理化性质 201
四、鞣质的提取分离技术 202
五、除去鞣质的方法 204
第二节有机酸 204
一、有机酸的结构与分类 204
二、有机酸的理化性质 205
三、有机酸的提取分离技术 205
四、有机酸的检识技术 206
第三节氨基酸 206
一、氨基酸的理化性质 207
二、氨基酸的显色反应 207
三、氨基酸的提取分离技术 207
四、氨基酸的鉴定技术 207
第四节蛋白质和酶 208
一、蛋白质和酶的理化性质 208
二、蛋白质和酶的提取分离技术 209
第五节海洋天然药物 210
一、海洋天然药物的来源 210
二、海洋天然药物的结构类型 211
三、海洋天然药物的生物活性 212
四、海洋天然药物的分离方法和鉴定方法 213
【学习目标检测】 213

第十一章　天然药物活性成分的研究　215
第一节天然药物活性成分研究途径和方法 217
一、研究途径 217
二、研究方法 217
第二节天然药物化学成分预试验 218
一、预试验及其分类 218
二、预试验供试液的制备 219
三、供试液中各类化学成分的检查 219
四、预试验的结果判断 220
第三节天然药物活性成分的筛选及结构测定 221
一、天然药物活性成分的筛选 221
二、天然药物活性成分结构测定 223
【学习目标检测】 226

参考文献　228



配套实训
实训一 硅胶薄层板的制备 1

实训二 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识技术 2

实训三 槐米中芸香苷的提取分离及槲皮素的制备与检识技术 5

实训四 大黄中游离蒽醌的提取分离与检识技术 9

实训五 秦皮中香豆素类化学成分的提取分离与检识技术 12

实训六 八角茴香中挥发油的提取分离与检识技术 15

实训七 薄荷中挥发油的提取分离与检识技术 17

实训八 金银花中绿原酸的提取分离及检识技术 19

实训九 天然药物化学成分预试验 21