化学信息学（谭凯）（第四版）

《化学信息学（第四版）》以化学信息资源检索和化学结构信息可视化为重点，强调现代数据库检索技术的使用，从前三版内容侧重化学文献学转变为化学文献学与数据分析、信息挖掘并重，通过深入介绍化学文献学的最新知识，让学生掌握独立思考的文献检索素养。在人工智能背景下，本书进一步增加了化学结构表示和数据分析方法，让学生获得学习机器学习与深度学习的先修知识。另外，本书还重点介绍了化学结构的可视化、分子模型的构建及分子图形软件的使用。为了教学需要，本书也介绍了重要的印刷类化学文献信息。
本书可作为高等院校化学类相关专业本科生、研究生的教材，也可作为科学研究工作者、专业技术人员和图书情报工作者了解掌握信息检索与管理的学习参考。

化学信息学是一门结合了化学化工、信息科学、数学与统计学以及计算机科学的交叉新兴学科。化学是一门研究物质及其转变的科学，展现了信息的多样性，至今它已成为包含了各种物质的化学结构、性质和反应的巨大知识体。随着化学知识与信息的积累，化学领域的信息研究进入了新的时期。基于数学、物理和信息科学的技术和方法进入化学研究也达到了前所未有的程度，其中既包括了化学实验室中出现的各种新仪器，也包括大量的基于数学物理模型或量子力学的计算和模拟。信息的迅猛增长与人们有限的学习时间和吸收能力形成了巨大矛盾，这反过来促使我们必须利用计算机和网络技术对海量信息进行高速和精确的处理与利用，对化学信息处理提出了更高、更迫切的要求，以实现信息产生与处理的相对平衡。化学信息的收集、处理、管理和利用，必然依赖信息学的方法和技术。因此，化学信息学正持续地引起国内外化学家的广泛关注和高度重视。
随着计算、通信和传感等技术持续快速的发展和应用，化学家进入了大规模生产化学数据的时代。海量、复杂、多元的数据通过观测、计算和转换源源不断出现，几乎化学各个学科都面临着空前的数据爆炸，化学研究环境与实践模式发生着巨大的变革。数据作为科学发现与知识创新的重要源泉，其获取和利用会使以前难以解决的科学问题、无法进行的科学研究、意料不到的突破性发现成为可能。计算机图灵奖得主格雷首次提出了科学研究的第四范式，强调以数据密集型计算为基础来思考、设计和实施科学研究。随着数据规模、复杂程度和产生速度的增加，数据获取、管理、分析和应用的难度必然增大。如何有效管理数据并保证其兼容性与可获取性，如何集成和融合多模态复杂数据，如何快速高效处理数据并挖掘信息与知识等，成为科研人员在大数据环境下实现科技创新与发展需要解决的关键问题。人工智能（Artificial Intelligence, AI）技术的飞速发展给化学信息学开辟了令人振奋的新的视野，能够加快实现化学信息处理、数据的分析、多源数据的结合。机器学习和深度学习等新兴技术正以前所未有的方式改变着化学信息学的面貌。
正是由于人们认识到了化学信息学对于现代化学研究的重要性，国外一些大学在化学教育中设置了化学信息学课程。2003年，德国的约翰·加斯泰格尔（Johann Gasteiger） 和托马斯·恩格尔（Thomas Engel） 出版了“Chemoinformatics：A Textbook”一书，该教科书系统、全面、深入浅出地介绍了化学信息学的各个研究领域，及其研究现状和发展动向。2005年，梁逸曾等将该书翻译为《化学信息学教程》，并由化学工业出版社出版。2018年恩格尔和加斯泰格尔撰写了新书“Applied Chemoinformatics： Achievements and Future Opportunities” , 展示了化学信息学目前应用到的许多领域，是对另一本教科书“Chemoinformatics-Basic Concepts and Methods”的有益补充。2022年, 徐峻等将该书翻译为《应用化学信息学-成就与未来机遇》，并由科学出版社出版。在国内，化学信息学的教学也同样受到了高度重视，多所大学都开设了化学信息学或相关的课程，也出版了相关的化学信息学教材。
国外化学信息学的教学侧重于专业方向教学，交叉性强，涵盖广。在国内，由于课时的限制，其教学内容多侧重于化学文献检索和计算机软件使用和操作。在人工智能时代下，化学信息学的教学和教材需要进行新的调整。本书以化学信息资源检索和化学结构信息可视化，强调现代数据库检索技术的使用，本次修订进一步增加了化学结构表示与数据分析方法，让学生获得机器学习与深度学习的先修知识。
为方便教学，本书配有课件和习题答案解析，读者购买正版图书后扫码可获取。使用本书作教材的一线教师亦可发邮件索取课件：songlq75@***。
本书是陈明旦教授过去几十年教学工作的精华总结，在此谨表达我们对陈明旦先生的深切悼念。新版内容由化学信息学教学组各位老师负责承担。全书由厦门大学化学系谭凯副教授负责第一至五章及全书校审工作，周朝晖教授参与第六和七章、李耀群教授参与第八和九章。本书在出版过程中得到了化学工业出版社编辑的热心支持和大力帮助，在此表示衷心的感谢。
由于时间短促，书中难免存在遗漏和不妥之处，敬请读者批评和指正。

编者
2026年3月30日

第一章概论1
第一节化学信息与化学信息学 1
一、化学信息学的产生和发展 1
二、化学信息学的研究领域 3
三、化学信息资源检索的意义与作用 4
四、化学信息学的课程内容 6
第二节电子信息和数据库 7
一、电子信息 7
二、数据库 8
三、在线数据库 12
第三节信息检索的方法和步骤 17
一、信息检索方法 17
二、信息检索效果的评价 18
三、信息检索技术 20
四、信息检索步骤 23
习题 27

第二章印刷类化学文献信息30
第一节图书分类法简介 30
一、图书馆的重要地位和作用 30
二、图书馆图书的分类系统 30
第二节重要工具书、专著和大全 33
一、工具书 33
二、专著和大全 34
第三节重要化学期刊简介 35
一、综合性自然科学期刊 35
二、化学学科综合性期刊 36
三、专业性化学期刊 37
四、综论类期刊 40
第四节化学文摘 41
一、CA类目 42
二、文摘编排顺序和格式 43
三、文摘著录内容和格式 43
四、CA中的索引 46
五、CA检索的注意事项 50
第五节中国学术期刊评价与中国高被引分析报告 51
一、中国学术期刊评价 51
二、中国高被引分析报告 51
习题 52

第三章常用文摘及全文数据库55
第一节Web of Science数据库 55
一、科学引文索引简介 55
二、Web of Science平台 57
三、Web of Science检索 59
四、检索结果及处理 66
五、期刊引文报告和科研评价指标 70
第二节SciFinder Discovery Platform 74
一、化学文摘社 74
二、CA网络版数据库 75
第三节EI Village数据库 94
一、数据库简介 94
二、数据库检索 95
三、检索结果及处理 98
第四节中国知网 101
一、数据库简介 101
二、文献分类目录 101
三、数据库检索 102
四、检索结果及处理 104
习题 106

第四章常用期刊数据库109
第一节Science Direct数据库 109
一、数据库简介 109
二、期刊 书籍浏览 110
三、数据库检索 110
四、检索结果及处理 112
第二节SpringerLink数据库 113
一、数据库概述 113
二、浏览 114
三、检索方法 114
四、检索结果及处理 115
第三节Wiley Online Library数据库 116
一、概述 116
二、浏览 116
三、检索方法 117
四、检索结果及处理 119
第四节ACS数据库 121
一、概述 121
二、浏览 121
三、检索方式 122
四、检索结果及处理 122
第五节RSC数据库 123
一、概述 123
二、浏览 124
三、检索方法 124
四、检索结果及处理 125
第六节AIP数据库 126
一、概述 126
二、浏览 126
三、检索方法 127
四、检索结果及处理 127
习题 128

第五章特种信息资源131
第一节专利数据库 131
一、专利基础 131
二、中国专利数据库 133
三、美国专利数据库 134
四、欧洲专利数据库 139
五、专利搜索引擎——Google Patent（谷歌专利） 141
第二节CiteSpace知识图谱 142
一、科学知识图谱概述 142
二、CiteSpace软件 145
第三节学位论文 148
一、PQDT 148
二、CALIS学位论文数据库 152
三、中国博士、优秀硕士学位论文全文数据库 153
第四节EndNote的使用 153
一、EndNote简介 153
二、EndNote文献库的创建与文献导入 154
三、EndNote文献库的管理 157
四、EndNote的输出样式 159
五、EndNote和Word结合使用 160
习题 162

第六章常用化学事实数据库164
第一节Reaxys数据库 164
一、数据库简介 164
二、访问界面 165
三、数据库检索 165
四、检索结果及处理 167
五、应用实例 168
第二节NIST Chemistry WebBook 171
一、数据库简介 171
二、数据库检索 172
三、检索结果及处理 175
第三节化学结构检索数据库 177
一、概述 177
二、PubChem数据库 177
三、CSD 180
四、蛋白质数据库 182
第四节ChemFinder 186
一、概述 186
二、检索方法 187
三、检索结果 187
习题 188

第七章数据分析方法190
第一节机器学习 190
一、机器学习过程 191
二、无监督学习 191
三、有监督学习 192
第二节化学计量学 193
一、引言 193
二、多元统计分析 193
三、模式识别 196
第三节神经网络 199
一、概述 199
二、Kohonen网络 200
三、对传神经网络 201
四、反向传播神经网络 201
习题 203

第八章化学结构的表示与可视化206
第一节概述 206
一、化学结构的表示 206
二、二维化学结构的表示和可视化 208
三、三维化学结构的表示和可视化 211
四、大分子化学结构的表示和可视化 214
五、分子表面的显示 216
第二节CAS Draw的使用 218
一、简介 218
二、操作界面 219
三、分子结构图的绘制 220
四、化学反应式的绘制 221
五、其他功能 221
第三节ChemDraw的使用 222
一、简介 222
二、操作界面 222
三、二维分子结构的绘制 226
四、其他功能 231第四节RDKit的使用 233
一、简介 233
二、RDKit的安装 234
三、RDKit的基本操作 234
习题 237

第九章三维分子模型设计240
第一节分子力学和分子建模 240
一、分子力学基本原理 240
二、分子力场参数化 244
三、三维分子模型的构建 245
第二节AutoDock的使用 246
一、简介 246
二、操作界面 247
三、对接准备及对接操作 249
四、对接操作结果分析 256
第三节Chem3D的使用 260
一、简介 260
二、操作界面 260
三、分子模型的操作 263
四、分子模型的构建 266
五、分子结构数据的测定 268
六、分子的计算 269
七、分子表面和分子轨道图形的显示 270
第四节HyperChem的使用 271
一、简介 271
二、工具栏的使用 272
三、菜单命令 273
四、使用实例 292
第五节GaussView的使用 295
一、简介 295
二、操作界面 296
三、分子模型的操作 299
四、分子模型的构建 301
五、分子结构数据的测定 303
六、分子的计算 304
七、计算结果的显示 305
习题 307

参考文献310