大学基础有机化学(秦川)(第二版)

本书根据教育部高等学校化学类专业教学指导分委员会制定的“化学专业和应用化学专业化学教学基本内容”中有机化学部分的要求选材编写。包括：绪论，分子的结构与性能，烷烃和环烷烃，烯烃，分子的手性，炔烃，芳香族化合物，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸，羧酸衍生物，含氮化合物，糖，氨基酸、肽和蛋白质，核酸，有机合成设计，绿色有机化学。第1～第16章均有习题，书末附有有机化合物中文名称中的构词成分和系统命名通则、主题词索引、西文（中文）人名索引、英文缩写词及其含义、希腊字母及其含义五个附录。
本书可作为化学类相关专业的学生学习基础有机化学的教材或教学参考用书，也可供有关科研工作者参考。

荣国斌 1964年进入复旦大学化学系化学专业学习，1982年获复旦大学理学硕士学位，1986年获中国科学院上海有机化学研究所理学博士学位并进入华东理工大学工作；2008年退休(三级教授)。
1994年独立编著出版《高等有机化学基础》(该书第四版于2015年由化学工业出版社出版，国家“十一五”重点图书)；2000年主编出版《大学有机化学基础》(该书系“面向21世纪课程教材，2001年12月华东地区高校出版社第五届优秀教材学术专著一等奖；2003年度上海市优秀教材二等奖；第二版获2011年上海普通高校优秀教材一等奖)；2007年主编出版《高等有机化学》；2011年与秦川合作出版《大学基础有机化学》(该书系“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材) 。另出版专著一种；有机化学专业的译作图书四种。

秦川，华东理工大学化学与分子工程学院，副教授，1991年至今在有机化学教研组从事：
有机化学教学，面向大二学生，96学时/年；
有机化学实验教学，面向大二学生，240学时/年；
短学期讲座。
主要教学经历
1984 年毕业留校，1991年从事有机化学教学工作至今。
主要教学、科学研究、实践经历
已在国内外期刊上发表科研、教学论文10篇， 
1、Water-Soluble Noncovalently Engineered Graphene-Neutral Red Nanocomposite with Photocurrent Generating Capacity  Journal of Nanoscience and Nanotechnology Vol. 11, 1–7, 2011  Xiaojun Shi1,2, Zhi Li1 ?, Xueping Ge1, Cunzhong Yang1, Bin Fang1, Jianjun Wei1,Haifen Xie1, Kunlong Zhang1, Xingcai An3, and Chuan Qin2?
2、Synthesis and mesomorphic properties of resorcyl
di【4-(4-alkoxy-2,3-diflorophenyl)ethynyl】 benzoate liquid crystals  Liquid Crystals  Vol. 37, No. 4, April 2010, 427–433  ISSN 0267-8292  Ziming Li, Peter Salamon, Antal Jakli, KanWang, Chuan Qin*, Qing Yang, Cheng Liu and Jianxun Wen   SCI收录
3、Synthesis and mesomorphic properties of some benzoate-tolanes containing
perfluorophenylene unit CHINESE JOURNALOF CHEMISTRY 24(7), 910-916,
2006 ISSN 1001-604X QIN, Chuan RONG, Guo-Bin* YU, Hong-Bin  WEN, 
Jian-Xun  SCI收录
4、Synthesis and Mesomorphic Properties of Chiral Mesogens Bearing Fluorinated Alkyl Terminal Tails CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY 24(1), 99-102, 2006 ISSN 1001-604X QIN, Chuan RONG, Guo-Bin* CHEN, Bao-Quan WEN, Jian-Xun  SCI收录
5、Synthesis and mesomorphic properties of
cholesterylp-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentoxybenzoate LIQUID CRYSTALS 31(12), 1677-1679, 2004 ISSN 0267-8292 CHUAN QIN*, GUO-BIN RONG, JIAN-XUN WEN, and ANIKO VAJDA and NANDOR EBER  SCI收录
1、加强基础有机化学课程中的立体化学教学 秦 川 荣国斌 宁夏大学学报　自然科学版28,173，177, 2007 ISSN 0253-2328  
2、在有机化学教学中加强案例教学 秦川 荣国斌 化工高等教育23(2), 84-85, 2006 ISSN
1000-6168  
3、有机化学课程进行开卷考试的体会 新世纪应用化学教学理论与实践 秦川 荣国斌103-105, 2006.1.

前 言
《大学基础有机化学（第二版）》是在初版基础上根据近几年有机化学的发展及教学实践的需要逐字逐句作了全面修订而完成的。新版遵从初版的编写原则并从以下几个方面进一步强调科学性、时代性、启发性、应用性和文字的简洁性，以更好地提升读者学习、研究有机化学的兴趣。
（1）每个有机反应都有其来龙去脉，不是两个底物和试剂的混合就能发生的。新版对反应更重视机理的描述讨论，并就其起因、电子流动的标示、中间体或过渡态结构、适用范围、特色、优缺点及与同类反应的比较等给出更具必要的增补说明。内容顺序有所调整：分子的手性置于烯烃章节后以利于不对称反应的论述；同类机理的反应尽量归入一起讨论；各类官能团化合物的制备放在理化性能后再讨论。出现前后交叉的内容有“（参见×.×.×）”标示以方便读者对照阅读。
（2）按照IUPAC的新要求并结合科技刊物的通用表示法对命名和图式作了规范表示：如，2丁烯的命名改为丁2烯，糖的Fischer结构式中的直角折线改用圆角，立体构型中远离读者的基团用虚楔形线连接，等等。所有的方程式和结构式都重新绘制且在文中都有对应的代号或“式（××）”或“图××”描述。化合物的编号次序自二级标题下以粗体阿拉伯数字按序表示，同一分子的不同构象或图式用数字加后缀英语小写字母表示，对映异构体用数字加撇号表示；图、表和方程式的编号次序自章开始。
（3）习题有所增加，仍坚持思索性、开放性、综合性为主的原则，部分习题则有相当大的挑战性。由化学工业出版社出版的配套书《大学基础有机化学习题精析》提供本书所有习题的详尽解答和分析。
使用本书作为教材的授课教师可无偿得到Word格式的所有反应方程式、结构式及目录、索引等资料和PPT教学课件。
编著者水平所限，在选材和编排方面仍会有不足之处，诚盼广大读者不吝校正和指教。

荣国斌（ronggb@***）
秦川（qinchuan@***）
2016年4月于华东理工大学 上海


第一版前言
《大学基础有机化学》是按照教育部高等学校化学类专业教学指导分委员会制定的“应用化学专业和化学专业化学教学基本内容”中有机化学部分和当前高等院校教学改革的要求而重新选材编写的。编者结合教学实践和国内外最新教材的优秀编著经验，力求在提高本书的科学性、先进性、实践性和新颖性上下工夫，在缩减篇幅、强化基础和反映当代的指导思想下努力在框架体系的构建及内容的精选上重点做好如下几个方面：
● 有机化学的应用性、实用性及充满活力的逻辑性是极为引人入胜的。本书努力以现代有机化学的理论和成果为基础，反映时代特征，有重点地介绍当代有机化学与其他学科，特别是生物、材料、环境、能源和低碳科学等领域的众多交叉发展及应用渗透。读者学完本书后对当代有机化学的发展、应用、对人类生活的影响及前沿所在将有较清晰的了解并欣赏到有机化学学科发展所带来的新景象和新成果。
● 懂得为什么及理解而非简单地知道知识要重要得多！本书起始即引入在有机化学的学习和研究中应正确理解和掌握的各个基本概念、理论、有机元素符号和方法，并在后续各章节中不断增强和展开它们的内涵、深度及应用。让读者理解有机化学是有规律可循的并能从结构和机理出发来认识有机化合物的性质和反应。
● 以官能团分类展开介绍。官能团的性质、转化和反应有理论分析和机理解释，并结合绿色化学的要求和有机合成问题说明其应用范围。书中许多反应给出了OR（Organic Reactions）和OS（Organic Synthesis）上的文献所在；以粗体较醒目地给出了中英文对照的一些主题词和相关内容的前后参阅点。西文人名在书中也仍以英语表达以方便读者阅读文献资料。
● 对波谱原理和仪器仅作了简要注解，更多着眼于波谱数据对解析结构的应用。本书提供了紫外和核磁共振波谱数据的理论估算方法，方便读者在学习阶段及今后的实际工作中能一直参考使用。
● 每章均有非简单抄书就能解答的以思考性、开放性为主的习题。书末有部分习题参考答案、英文字母及主题词索引、英文希腊字母及化学符号一览和西文（中文）人名索引。
● 使用本书作为教材的授课教师可以无偿得到WORD格式的所有反应方程式、结构式及目录、索引等资料以方便制作课件。编著者也非常渴望能与各位老师交流经验，为提高大学有机化学的教学水平而共同努力。
学完本教材所涉及的内容将基本能够满足目前有机化学课程硕士研究生的入学考试要求。当今的有机化学仍然是一门欣欣向荣的充满了实用性和创新性的科学，学科范围广泛，发展迅猛，涉及到方方面面的前沿知识。编著者水平有限，相信在本书的选材和编排方面会有过简过繁、叙述不清甚而错误之处，诚盼广大读者不吝校正和指教。

荣国斌（ronggb@***）
秦川（qinchuan@***）
2010年11月于华东理工大学 上海

绪论／1
0.1环境友好的有机化学1
0.2有机化合物的特点1
0.3怎样学好有机化学3

1分子的结构与性能／4
1.1原子结构4
1.1.1原子核4
1.1.2电子4
1.1.3s轨道、p轨道和杂化轨道5
1.2分子结构6
1.2.1八隅律6
1.2.2离子键和共价键7
1.2.3孤对电子8
1.2.4形式电荷8
1.2.5共价键理论和分子轨道理论9
1.3共价键的性质10
1.3.1σ键、π键和单键、重键10
1.3.2键长、键角和分子形状11
1.3.3键能12
1.3.4电负性、极性、极化和偶极矩12
1.3.5诱导效应和场效应14
1.3.6共轭效应14
1.3.7超共轭效应15
1.4立体效应16
1.5内能和张力16
1.6分子间作用力和物理性质17
1.6.1范氏力和偶极作用17
1.6.2氢键17
1.6.3对熔点和沸点的影响18
1.6.4对相对密度和溶解性的影响18
1.7有机化合物的分类19
1.7.1碳骨架19
1.7.2官能团19
1.8分子结构的命名20
1.8.1基的命名21
1.8.2碳原子数目的命名21
1.8.3几个通用词头21
1.8.4烷烃的系统命名法22
1.9分子构造及表示方式24
1.9.1元素分析、经验式和分子式24
1.9.2构造式24
1.9.3同分异构25
1.9.4共振杂化体26
1.10有机反应27
1.10.1底物、试剂和亲电、亲核27
1.10.2反应机理28
1.10.3反应的分类28
1.10.4热力学和动力学要求30
1.10.5分子的稳定性和活性32
1.10.6有机反应方程式32
1.11有机化学中的酸和碱33
1.11.1Bronsted质子理论和酸度33
1.11.2Lewis电子理论和亲电、亲核性35
1.12溶剂36
1.13有机术语和符号38
习题39

2烷烃与环烷烃／45
2.1烷烃的结构和异构体45
2.1.1C（sp3）的构型45
2.1.2同系物46
2.1.3同分异构体的表示46
2.2烷烃的构象48
2.3烷烃的物理性质50
2.4烷烃的化学性质51
2.4.1C—H键活化反应51
2.4.2氧化反应51
2.4.3热解反应52
2.4.4磺化和硝化反应52
2.4.5卤代反应53
2.5自由基链过程54
2.6各类环烷烃的命名57
2.7环烷烃的构造异构和顺/反异构58
2.8环烷烃的张力59
2.9环烷烃的构象59
2.9.1小环和环戊烷的构象59
2.9.2环己烷的构象及a键和e键60
2.9.3单取代环己烷的椅式构象61
2.9.4双取代和多取代环己烷的椅式构象62
2.9.5中环和大环烷烃的构象63
2.9.6稠环烷烃的构象63
2.9.7构象分析65
2.10环烷烃的物理性质65
2.11环烷烃的开环和取代反应65
2.12石油、天然气、页岩气和可燃冰66
2.13类脂化合物（1）：甾体化合物67
2.14来源与制备68
2.14.1工业生产和有机合成68
2.14.2开链烷烃的制备68
2.14.3环烷烃的制备69
2.15有机化合物的结构解析（1）：质谱69
2.15.1质谱分析的基本原理70
2.15.2质谱离子的主要类型70
2.15.3分子式的确定71
2.15.4烷烃质谱碎裂的类型和解析72
习题74

3烯烃／77
3.1结构和异构77
3.1.1C（sp2）的构型和碳碳双键77
3.1.2不饱和数77
3.1.3顺/反异构78
3.1.4异构体的稳定性79
3.2命名79
3.2.1简单烯烃80
3.2.2Z/E和CIP规则80
3.3物理性质81
3.4化学反应点和亲电加成反应82
3.4.1与卤化氢的反应及马氏规则82
3.4.2碳正离子的稳定性及其重排83
3.4.3酸参与的水合反应84
3.4.4羟汞化-还原反应84
3.4.5硼氢化-氧化反应85
3.4.6与溴或氯的反应86
3.4.7与次卤酸的反应87
3.4.8与卡宾的反应87
3.5与HBr的自由基加成反应88
3.6加氢反应89
3.7氧化反应90
3.7.1四氧化锇或高锰酸盐氧化90
3.7.2过氧酸氧化91
3.7.3臭氧氧化91
3.8烯烃换位反应92
3.9烯烃烷烃烷基化反应92
3.10双键α-H的自由基卤代反应93
3.11制备94
3.11.1醇脱水94
3.11.2卤代烷脱卤化氢95
3.12环烯烃96
3.13二烯烃96
3.13.1累积二烯97
3.13.2共轭二烯和1，2-、1，4-加成反应97
3.13.3Diels-Alder环加成反应99
3.13.4二茂铁100
3.14萜类化合物100
3.15聚合反应101
3.16质谱解析103
3.17有机化合物的结构解析（2）：紫外-可见吸收光谱103
3.17.1光的基本性质和分子吸收光谱的基本原理103
3.17.2共轭烯烃的紫外-可见吸收光谱104
习题106

4分子的手性／112
4.1结构：构造、构型和构象112
4.2对映异构与手性112
4.3手性与分子的对称面113
4.4手性分子的类型113
4.4.1带手性碳中心113
4.4.2手性的环状分子114
4.4.3双键产生的手性分子114
4.4.4非碳手性中心114
4.4.5构象的手性与分子的手性115
4.5手性中心和立体源中心115
4.6旋光性、比旋光度和对映体过量116
4.7手性分子的表示方法117
4.8构型命名118
4.8.1绝对构型和R/S命名118
4.8.2相对构型和D/L命名119
4.8.3构型命名与旋光方向120
4.9外消旋体、外消旋化和拆分120
4.10含多个手性碳原子的手性分子和内消旋体120
4.10.1非对映异构体121
4.10.2内消旋体121
4.10.3赤式、苏式122
4.10.4syn/anti122
4.11对映体的性质122
4.12手性分子的来源123
4.13产生手性中心的反应（1） 124
4.13.1手性源和前（潜）手性124
4.13.2烷烃的卤代反应124
4.13.3烯烃与卤化氢的加成反应124
4.13.4烯烃的氢化反应125
4.13.5烯烃与卤素的加成反应125
4.13.6烯烃的氧化反应126
4.13.7立体专一性的D-A反应126
4.14同分异构的类型127
习题127

5炔烃／132
5.1C（sp）的构型和碳碳叁键132
5.2命名和物理性质133
5.3化学反应点和亲电加成反应133
5.3.1叁键的亲电加成活性134
5.3.2与HX或卤素的加成134
5.3.3羟汞化-水合反应134
5.3.4硼氢化反应135
5.4亲核加成反应135
5.5还原反应136
5.5.1氢化反应136
5.5.2与碱金属/液氨或负氢离子的还原反应136
5.6氧化反应137
5.7聚合反应137
5.8制备138
5.8.1乙炔的制备138
5.8.2端基炔烃的酸性和炔基负离子的亲核反应139
5.8.3卤化-双脱卤化氢反应140
5.9质谱解析140
5.10有机化合物的结构解析（3）：红外光谱140
5.10.1分子的振动模式140
5.10.2基团特征频率141
5.10.3红外谱图的解析142
5.10.4脂肪烃的红外光谱142
5.11有机化合物的结构解析（4）：氢核磁共振谱143
5.11.1核磁共振谱144
5.11.21H化学位移（δH） 145
5.11.3各类质子的δH范围147
5.11.4δH的估算公式148
5.11.5自旋-自旋偶合150
5.11.6化学等价和磁等价150
5.11.7偶合常数和（n＋1）规则151
5.11.8质子数目的测定153
5.11.9高级1H NMR谱图154
5.11.10烃的1H NMR谱155
5.12有机化合物的结构解析（5）：碳核磁共振谱156
5.12.113C化学位移（δC） 156
5.12.2δC的估算公式157
5.12.3DEPT确定碳原子的类别157
5.13NMR 解析有机分子结构实例158
5.14有机合成化学（1）：反合成分析158
习题159

6芳香族化合物／163
6.1苯163
6.1.1苯的Kekule结构163
6.1.2苯的共振结构163
6.1.3苯的分子轨道164
6.2芳香性165
6.2.1芳香性的表观性质165
6.2.2Huckel 4n＋2规则166
6.3几个与芳香性相关的共轭环烃166
6.3.1环丁二烯和环辛四烯166
6.3.2轮烯166
6.3.3环丙烯正离子167
6.3.4环戊二烯负离子167
6.3.5环庚三烯正离子168
6.4苯衍生物的命名和物理性质168
6.5化学反应点和芳香亲电取代反应169
6.5.1卤代反应170
6.5.2硝化反应171
6.5.3磺化反应172
6.5.4傅-克烷基化反应172
6.5.5傅-克酰基化反应174
6.6取代苯的芳香亲电取代反应175
6.6.1取代基效应和定位规则175
6.6.2带邻位、对位导向活化取代基的反应176
6.6.3带间位导向钝化取代基的反应177
6.6.4带邻位、对位导向钝化取代基的反应178
6.6.5邻位、对位产物的比率179
6.6.6多取代苯的定位效应179
6.7苯的氧化反应179
6.8苯的还原反应180
6.9苄基位的卤代和氧化反应180
6.10有机合成化学（2）：多取代苯的合成181
6.11多环芳香烃183
6.11.1联苯与其手性183
6.11.2三苯甲烷184
6.11.3萘185
6.11.4蒽、菲和大环并联苯环187
6.12全碳分子187
6.13杂环化合物和杂芳性189
6.13.1芳杂环化合物的分类和命名189
6.13.2六元芳杂环化合物190
6.13.3五元芳杂环化合物192
6.13.4含有一个杂原子的五元和六元并杂环化合物194
6.14芳烃的波谱解析195
习题196

7卤代烃／202
7.1C—X键202
7.2命名和物理性质203
7.3化学反应点204
7.4亲核取代反应204
7.4.1双分子或单分子反应204
7.4.2SN2反应205
7.4.3SN1反应205
7.4.4SN2反应和SN1反应的竞争206
7.5消除反应210
7.5.1E2反应210
7.5.2E1反应211
7.5.3立体化学过程211
7.5.4E2反应和E1反应的竞争213
7.6亲核取代反应和消除反应的竞争213
7.6.1卤代烃的结构213
7.6.2试剂的碱性和浓度213
7.6.3溶剂的极性214
7.6.4反应温度214
7.7两可反应性214
7.8脱卤反应和还原反应215
7.9卤苯的反应215
7.9.1芳香亲核取代反应216
7.9.2苯炔216
7.10几个常见的卤代烃217
7.11制备218
7.11.1由烃类制备218
7.11.2由醇制备219
7.11.3卤素交换反应制碘代烃219
7.12有机金属化合物220
7.12.1有机镁试剂和格氏反应220
7.12.2有机锂试剂221
7.12.3有机铜化合物222
7.12.4有机铝化合物222
7.13过渡金属配合物及其催化的偶联反应222
7.14有机氟化物223
7.15卤代烃的质谱解析225
习题226

8醇、酚和醚／232
8.1结构及命名232
8.2物理性质234
8.3醇的化学性质235
8.3.1酸性和碱性235
8.3.2与氢卤酸反应237
8.3.3与含氧无机酸成酯的反应238
8.3.4与磺酸反应239
8.3.5与氯化亚砜反应239
8.3.6与三溴（碘）化磷反应240
8.3.7分子内脱水消除反应241
8.3.8氧化反应和脱氢反应241
8.3.9羟基碳构象反转的亲核取代反应243
8.4几种常见的醇244
8.5醇的制备245
8.6酚的化学性质247
8.6.1酸性和碱性247
8.6.2酚酯的生成和重排248
8.6.3氧化反应249
8.6.4芳环上的亲电取代反应249
8.6.5羟甲基化反应251
8.6.6萘酚的氨解反应252
8.6.7酚的显色反应252
8.7苯酚和多元酚252
8.8酚的制备253
8.9醚的化学性质254
8.9.1碱性255
8.9.2醚键裂解255
8.9.3自氧化反应256
8.9.4酚醚的生成和裂解256
8.10环氧乙烷257
8.11大环多醚和超分子化学：相转移催化反应259
8.12醚的制备260
8.13含硫有机化合物262
8.13.1硫原子的电子构型263
8.13.2硫醇和硫酚263
8.13.3硫醚、亚砜和砜264
8.13.4磺酸类化合物265
8.14有机合成反应（3）：保护和去保护266
8.15波谱解析267
习题268

9醛和酮／274
9.1羰基的结构274
9.2命名和物理性质275
9.3化学反应点276
9.4羰基上的亲核加成反应276
9.4.1醛、酮底物的活性277
9.4.2酸或碱催化的过程277
9.4.3加水277
9.4.4加醇或硫醇和羰基的保护278
9.4.5加亚硫酸氢钠280
9.4.6加氨、胺及其衍生物280
9.4.7加氢氰酸282
9.4.8加有机金属化合物283
9.4.9有机磷叶立德284
9.4.10产生手性中心的反应（2）：亲核加成反应的立体化学285
9.5还原反应286
9.5.1负氢试剂和催化加氢286
9.5.2单电子转移287
9.5.3酸性脱氧287
9.5.4碱性脱氧287
9.6氧化反应288
9.6.1Fehling试剂和Tollens试剂氧化288
9.6.2过氧酸氧化289
9.6.3其他氧化289
9.7羰基的α-取代反应290
9.7.1烯醇离子和烯醇290
9.7.2氘代反应和外消旋化292
9.7.3卤代反应和卤仿反应292
9.7.4烷基化和酰基化反应294
9.8羰基缩合反应294
9.8.1羟醛缩合反应294
9.8.2混合的羟醛缩合反应296
9.8.3活泼亚甲基化合物与醛、酮的缩合反应297
9.8.4安息香缩合反应297
9.9醛的歧化反应298
9.10α，β-不饱和醛、酮及其反应299
9.10.11，2-加成和1，4-加成299
9.10.2Michael加成反应和Robinson增环反应301
9.10.3插烯作用301
9.10.4还原反应302
9.11醌302
9.12芳香族醛、酮305
9.13几种重要的醛酮化合物306
9.14二羰基化合物308
9.15制备309
9.16有机硅化合物312
9.16.1电子构型和反应特点312
9.16.2硅烷、氯硅烷和硅醇313
9.16.3几个有用的硅试剂313
9.16.4有机硅材料313
9.17波谱解析314
习题317

10羧酸 ／323
10.1羧基的结构323
10.2命名和物理性质324
10.3酸性和碱性325
10.4影响酸性强度的因素326
10.4.1电负性、形式电荷、原子体积和杂化轨道326
10.4.2极性效应327
10.4.3立体效应328
10.4.4芳香性328
10.4.5氢键和溶剂化作用328
10.5化学反应点329
10.6羧基中羟基氢的反应330
10.7羧基碳上的亲核加成-消除反应330
10.7.1酯化反应330
10.7.2生成酰卤、酸酐、酰胺332
10.8羧基的还原反应333
10.9α-烷基化和卤代反应334
10.10脱羧反应334
10.11制备335
10.12二元羧酸336
10.13α,β-不饱和羧酸337
10.14几种常见的羧酸338
10.15取代酸339
10.15.1卤代酸339
10.15.2羟基酸339
10.15.3羰基酸340
10.16超强酸341
10.17过氧酸和过氧酰基化物342
习题343

11羧酸衍生物／346
11.1结构和酰基碳的亲电活性346
11.2命名和物理性质347
11.3酰基氧的碱性和α-氢的酸性347
11.4酰基碳上的亲核加成-消除反应348
11.4.1水解反应和酯水解的机理349
11.4.2醇解反应和酯交换351
11.4.3氨（胺）解反应353
11.4.4酸解反应353
11.5与有机金属化合物的反应354
11.6还原反应354
11.7酰卤355
11.8酸酐356
11.9羧酸酯357
11.9.1酯缩合反应357
11.9.2热解反应360
11.9.3内酯360
11.9.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯361
11.10酰胺363
11.10.1分类363
11.10.2酸碱性364
11.10.3加水和脱水反应364
11.10.4Hofmann降解反应364
11.11α,β-不饱和羧酸衍生物的1,2-加成和1,4-加成365
11.12碳酸衍生物365
11.12.1光气365
11.12.2尿素366
11.12.3原（碳）酸衍生物和碳酸酯367
11.12.4氨基甲酸酯和异氰酸酯367
11.13类脂化合物（2）：蜡、油脂、脂肪酸和磷脂368
11.14表面活性剂371
11.15腈371
11.15.1结构和命名372
11.15.2理化性质372
11.15.3制备373
11.15.4异腈及其衍生物373
11.16羧酸及其衍生物的波谱解析374
习题375

12含氮化合物／381
12.1胺的结构381
12.2胺的命名和物理性质382
12.3胺的碱性383
12.3.1电子效应和溶剂化效应383
12.3.2立体效应384
12.3.3胺盐的生成和胺的分离384
12.4胺的酸性385
12.5胺的化学性质385
12.5.1烷基化反应385
12.5.2酰基化和磺酰化反应386
12.5.3与醛、酮的反应及烯胺的应用387
12.5.4胺甲基化反应387
12.5.5氧化反应388
12.5.6脂肪胺与亚硝酸的反应388
12.6芳香重氮盐389
12.6.1取代反应390
12.6.2偶合反应和偶氮化合物391
12.6.3还原反应392
12.7重氮甲烷和叠氮化合物392
12.8芳香胺芳环上的取代反应393
12.8.1卤代反应393
12.8.2硝化反应394
12.8.3磺化反应394
12.9季铵盐395
12.9.1相转移催化性395
12.9.2Hofmann热解反应396
12.9.3离子液体397
12.10胺的制备397
12.10.1烷基化反应397
12.10.2含氮化合物的还原反应399
12.10.3亚胺的亲核加成反应400
12.11硝基化合物400
12.11.1硝基的结构400
12.11.2脂肪族硝基化合物400
12.11.3芳香族硝基化合物401
12.12有机磷化合物403
12.12.1电子构型、类型和命名403
12.12.2性质403
12.12.3生理活性404
12.13含氮化合物的波谱解析405
习题406

13糖／411
13.1单糖的构型和D/L命名411
13.2葡萄糖构型的确立413
13.3单糖的环状结构和变旋作用414
13.4单糖的理化性质416
13.4.1差向异构化和烯二醇重排417
13.4.2醚化和酯化417
13.4.3氧化和还原418
13.4.4成脎419
13.4.5递升和递降420
13.5几个重要的单糖化合物421
13.5.1果糖421
13.5.2核糖422
13.5.3抗坏血酸422
13.5.4去氧糖和氨基糖423
13.6苷423
13.7低聚糖424
13.7.1麦芽糖、纤维二糖和乳糖424
13.7.2蔗糖425
13.7.3棉子糖426
13.8多糖427
13.8.1淀粉427
13.8.2纤维素429
13.8.3多糖的生理功能431
13.9甜味分子的结构理论和甜味剂432
13.9.1甜度和生甜基团学说432
13.9.2甜味剂433
习题435

14氨基酸、肽和蛋白质／437
14.1氨基酸437
14.1.1分类和命名437
14.1.2偶极结构439
14.1.3酸碱性和等电点439
14.1.4化学反应441
14.1.5制备442
14.2肽444
14.2.1肽键444
14.2.2命名444
14.2.3氨基酸顺序的测定445
14.2.4合成447
14.3蛋白质449
14.3.1四级结构450
14.3.2性质451
14.4酶452
14.4.1组成和分类453
14.4.2酶催化453
习题454

15核酸／457
15.1核苷、核苷酸和核酸的组成457
15.2DNA的双螺旋结构460
15.3RNA的结构和功能类型461
15.4DNA的复制462
15.5基因462
15.6DNA的转录和RNA的生成464
15.7蛋白质的生物合成和RNA的翻译464
习题467

16有机合成设计／468
16.1反合成分析468
16.1.1基本骨架的建立469
16.1.2选择性的反应469
16.1.3切断470
16.1.4官能团的建立471
16.1.5官能团的保护和去保护474
16.1.6官能团的展现和活化477
16.2反合成分析实例478
习题481

17绿色有机化学／482

Ⅰ有机化合物中文名称中的构词成分和系统命名通则／487

Ⅱ主题词索引（参见目录）／494

Ⅲ西文（中文）人名索引／507

Ⅳ英文缩写词及含义／510

Ⅴ希腊字母及其含义／514