有机人名反应机理新解

纵观所有有机反应，无一不是共价键的生成与断裂过程。由于每个共价键均由一对自旋相反的电子构成，因此共价键的生成与断裂，无一不是电子转移过程。一个共价键的生成与断裂，只能有两种电子转移方式：独对电子转移或单电子转移。这种电子转移的规律，正是有机反应最本质的特征。
反应机理解析是对于化学反应过程、原理的形象化表述。所谓过程，就应表述其所有基元反应和活性中间状态；所谓原理，就要揭示电子转移的规律性、必然性；所谓形象化，就是将电子转移的趋势极端化、扩大化，便于人们理解和掌握。
反应机理解析的基础理论，是经典物理学理论的继承与延伸，是有机化学、物理化学理论的集成与应用，是有机反应规律的科学抽象。感谢伟大的前辈们对此不断地探索、总结和概括，幸运的我们可以在巨人的肩膀上学习与实践。在实践中丰富和发展反应机理解析的理论，逐步揭示有机反应的规律和特点，是当代化学工作者的最大心愿。
反应机理解析理论、方法的掌握与运用，能解决工艺过程构思、工艺过程优化等一系列实际问题，因而必然引起广大化学工作者的极大关注，而掌握有机人名反应的机理解析正是学习机理解析的突破口。
众所周知，有机反应千变万化、无穷无尽。研究有机反应机理只能从部分典型实例开始，而有机人名反应恰恰是有机反应的典型代表，幸运的是这些反应的机理解析已经经过精心整理、编辑成册了。
“Jie Jack Li： Name Reaction A Collection of Detailed Mechanisms”就是这些教科书中的典型代表，众多读者（包括本书作者）学习机理解析正是从这里起步的，也从学习此书的过程中受益匪浅。其中的具体实例是特殊的，而从这些个性的实例中可以抽象出共性的规律，这就为我们认识和掌握有机反应规律提供了依据，完成了从特殊到一般这种认识上的飞跃。
依据辩证唯物论的认识论，一个正确的认识，往往需要经过实践、认识、再实践、再认识这种多次的反复才能够完成。在机理解析的过程中，由于这种再认识、再实践多次的反复不够，认识的局限性也就不可避免。我们有责任在前辈们的基础上再实践、再认识，以逐步完善机理解析的理论与方法。
本书选择了“Jie Jack Li： Name Reactions A Collection of Detailed Mechanisms（2nd edition）”书中部分实例进行再讨论、再解析，旨在使机理解析理论更完善、更规范、更准确，为广大读者提供学习和理解机理解析理论的平台，共同为我国化学工业的发展而努力。
受本书作者理论水平的局限，也受我们再实践、再认识这种多次的反复不够，书中存在不足之处，恳请和感谢各位读者指出与纠正。
在本书起草过程中，得到了中国医药工业研究总院领导及广大研究人员的支持与帮助。上海医药工业研究院研究生冯卫东、祝士国、江锣斌、王宏毅
为本书编写做了大量工作，在此一并表示感谢！

陈荣业　张福利
2020年8月

1.陈荣业教授自1982年以来先后任辽宁省化工研究院课题组长、大连绿源药业公司总工程师、大连联化化学公司总工程师等职。一直从事有机化学品研究开发和有机工艺的工程放大工作。
近年来，陈荣业教授在担任上海医工院兼职教授期间，为国内多所高等学校和科研单位讲学，包括清华大学、华东师范大学、福州大学、浙江工业大学、沈阳药科大学、绍兴文理学院、天津药物研究院等，获得广泛的认可和关注。
近年来，陈荣业教授为国内多家企业担任技术顾问一职，包括浙江新和成药业、浙江京新药业、山东迪沙药业、山东金城药业、成都艾斯特药业、浙江九洲药业等，解决了大量有机合成的实际问题，深受国内企业界的信任和肯定。
陈荣业著《有机反应机理解析与应用》于2017年出版发行后，受到了广大读者的关注与肯定，先后在南京、成都、北京、天津、西安等地举办专题讲座，深受参会者的欢迎与肯定。
为了满足广大读者学习和研究有机人名反应的需要，为了满足广大读者学习和掌握反应机理解析的需要，作者起草了《有机人名反应机理新解》，供化学界同仁们比较与参考。
2.张福利博士，研究员，上海医药工业研究院制药工艺优化与产业化工程研究中心主任，博士生导师，复旦大学、上海交通大学和浙江工业大学兼职教授，享受国务院特殊津贴专家。十二五国家“重大新药创制”重大专项（化学组）责任专家组成员、全国医药产业节能环保专委会副主任。中国医药工业杂志、世界临床药物杂志、中国药物化学杂志、药学进展等杂志编委，中国现代应用药学杂志副主编。历任上海医药工业研究院化学部主任助理、副主任、主任、副院长等职，主要从事药物重大品种工艺研究和新产品开发研究，涉及心脑血管、肿瘤、耐药菌感染、老年痴呆等领域。发表论文66篇，申请发明专利141件，授权72件，获新药证书4本，系列产品实现产业化，取得良好经济效益和社会效益。培养博士17名，硕士38名。荣获2016年山东省科技进步二等奖和2017年国家科技进步二等奖，获得上海市学科带头人、山东省泰山产业领军人才、静安杰出人才、上海市五一劳动奖章，上海领军人才等称号。

《有机人名反应机理新解》详述了 157个有机人名反应，对文献中的反应机理进行了再讨论、再解析，旨在使机理解析理论更完善、更规范、更准确，将反应过程细化至每一个基元反应，解析各个基元反应的原理与规律，这种过程与原理的对应，加之规范的电子转移标注，便于读者理解和把握。
本书可以作为有机化学专业师生的教学参考书，也可以作为从事有机合成相关工作及研究人员的专业参考书。

1．异常Claisen重排              001
2．Alder反应                 003
3．Angeli-Rimini异羟肟酸合成         005
4．ANRORC机理                007
5．Arndt-Eistert同系化反应           009
6．Auwers反应                 013
7．Baeyer-Villiger氧化             015
8．Baeyer-Drewson靛蓝合成          017
9．Bamford-Stevens反应            019
10．Bargellini反应               022
11．Bartoli吲哚合成               024
12．Birch还原                  026
13．Bischler-Mohlau吲哚合成          028
14．Blaise反应                 030
15．Blanc氯甲基化反应             032
16．Bouveault醛合成              034
17．Boyland-Sims氧化             036
18．Brown硼氢化反应              038
19．Bucherer咔唑合成              040
20．Bucherer反应                042
21．Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应    044
22．Buchner扩环法               048
23．Buchwald-Hartwig反应           050
24．Burgess脱水剂               052
25．Cadiot-Chodkiewicz偶联          054
26．Castro-Stephens偶联            056
27．Chapman重排               058
28．Chichibabin氨基化             060
29．Chichibabin吡啶合成            061
30．Corey-Fuchs反应              063
31．Corey-Kim氧化反应             065
32．Corey-Winter olefin烯烃合成        067
33．Cornforth重排               069
34．Griegee臭氧化反应             071
35．Curtius重排                 073
36．Dakin反应                 076
37．Dakin-West反应              078
38．Danheiser成环反应             080
39．Davis手性氮氧环丙烷试剂          082
40．De Mayo反应                084
41．Demjanov重排               086
42．Dess-Matin过碘酸酯氧化           088
43．Dienone-phenol rearrangement二烯酮-酚重排   090
44．Doering-La Flamme丙二烯合成       092
45．Dornow-Wiehler异唑合成         094
46．Dutt-Wormall反应             096
47．Eglinton反应                099
48．Eschenmoser偶联反应            100
49．Eschenmoser-Tanabe碎片化        103
50．étard反应                  105
51．Favoskii；Quasi-Favoskii重排        107
52．Feist-Bénary呋喃合成            109
53．Fischer-Hepp反应             111
54．Fleming氧化                113
55．Glaser偶联                 116
56．Grignard反应                118
57．Guareschi-Thorpe缩合反应         120
58．Hantzsch吡啶合成              122
59．Hantzsch吡咯合成              125
60．Haworth反应                127
61．Heck反应                  129
62．Hegedus吲哚合成              131
63．Herz反应                  133
64．Henry（硝醇）反应             135
65．Hiyama交叉偶联反应            137
66．Hoch-Compbell氮杂环丙烷合成       139
67．Hodges-Vedejs唑合成反应         141
68．Hofmann重排                144
69．Hooker氧化                 146
70．Horner-Wadsworth-Emmons反应      149
71．Hunsdiecker反应              151
72．Keck大环内酯化               153
73．Kennedy氧化周环反应            156
74．Kharasch加成反应             159
75．Kumada交叉偶联反应            161
76．Larock吲哚合成               164
77．Liebeskind-Srogl偶联            167
78．Lossen重排                 169
79．Luche还原                 171
80．McFadyen-Stevens反应           173
81．Madelung吲哚合成             175
82．Meerwein芳基化反应            177
83．Meinwald重排               179
84．Meisenheimer络合物            181
85．Meisenheimer重排             184
86．Miyaura硼化反应              185
87．Moffatt氧化                 187
88．Mori-Ban吲哚合成             189
89．Nametkin重排               191
90．Nazarov环化                193
91．Neber重排                 195
92．Nef反应                  197
93．Negishi交叉偶联               199
94．Nenitzescu吲哚合成             201
95．Noyori不对称氢化              204
96．Nozaki-Hiyama-Kishi反应         207
97．Passerini反应                210
98．Pechmann缩合               212
99．Pechmann吡唑合成             214
100．Perkow反应                 216
101．Pfau-Plattner薁合成             218
102．Pfitzinger喹啉合成             220
103．Pinacol重排                 222
104．Pinner合成                 223
105．Polonovski反应               226
106．Polonovski-Potier反应           228
107．Prévost trans二羟基化           230
108．Prilezhaev反应               232
109．Prins反应                  234
110．Pschorr闭环                236
111．Pummerer重排               238
112．Ramberg–B.cklund烯烃合成        240
113．Reformatsky反应              242
114．Regitz重氮盐合成              244
115．Reimer-Tiemann反应            248
116．Reissert醛合成               250
117．Riley氧化                  252
118．Rosenmund还原              254
119．Rubottom氧化               256
120．Sandmeyer反应               258
121．Sarett氧化                 259
122．Schiemann反应               261
123．Schmidt反应                263
124．Schmidt苷化反应              265
125．Shapiro反应                268
126．Sharpless不对称羟胺化           270
127．Sharpless不对称环氧化           273
128．Sharpless二羟基化             276
129．Shi不对称环氧化               279
130．Simmons-Smith反应            282
131．Simonisni反应               284
132．Skraup喹啉合成               286
133．Sommelet反应               288
134．Sonogashira反应              290
135．Staudinger反应               293
136．Stetter反应                 295
137．Stevens重排                298
138．Stieglitz重排                300
139．Still-Gennari膦酸酯反应           302
140．Stille偶联                  304
141．Stille-Kelly反应               306
142．Suzuki偶联                 308
143．Swern氧化                 310
144．Tamao-Kumada氧化            312
145．Tebbe烯烃化                314
146．Tishchenko反应              316
147．Tsuji-Trost反应               318
148．Ugi反应                   320
149．Ullmann反应                322
150．Wacker氧化                324
151．Wallach氧化                326
152．Willgerodt-Kindler反应           328
153．Wittig反应                 331
154．Wolff重排                  333
155．Woodward顺二羟基化反应          335
156．Wurtz反应                 337
157．Zaitsev消除                 338