有机化学（第四版）（袁红兰）

前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲为依据编写的。适用于高职高专工业分析技术专业教学，也可作为专科层次化工类相关专业的教学、培训用书。
该教材在编写的过程中，编者坚持以能力为本位，以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。近年来，本教材经全国化工类职业院校的相关专业使用，受到了广大师生的欢迎和好评，2007年获中国石油和化学工业优秀教材奖一等奖，在“十二五”期间经全国职业教育教材审定委员会审定入选了“十二五”职业教育国家规划教材。
随着职业教育教学改革的不断深入和信息技术的飞速发展。本次修订在保持前一版教材特色的基础上，对书中的重点和难点内容补充了二维码资源，方便学生扫码观看和学习。
本书由贵州工业职业技术学院袁红兰统稿。本书二维码资源由常州工程职业技术学院张文雯提供和整理。
由于编者水平有限，书中难免有不足之处，恳请读者和教育界同仁予以批评指正。

编者
2020年2月


第一版前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析专业培养目标和有机化学教学大纲要求编写的，适用于高职高专工业分析专业及相关专业教学，也可供相关专业的培训和同等学力的人员自学参考。
在编写的过程中，编者坚持以能力为本位，以高职工业分析专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。
全书由14章构成，总学时为100学时，本着“实用、实际、实践”的原则，力图体现以下几个方面的特点。
1.以能力培养为主线的教学思想贯穿于全书。着重以应用、鉴别有机化合物的能力训练为目的，突出理论联系实际原则，淡化理论知识的系统性，强调理论知识的针对性。并从工业分析领域发展的需要精选有机化学内容，注重对各类有机化合物的分类、命名、性质、重要反应机理的认识，不要求对复杂的有机结构理论和有机化合物的合成路线的设计作深入的探究。
2.贴近生产、生活，激发学生的学习兴趣和求知欲望。教材的编写均以有机化合物在生产或生活中的实际应用为引导，在每章的开篇都编排有“学习指南”和“本章关键词”，使学生有目的地进入新知识的学习。并通过学习、鉴别和应用有机化合物，循序渐进地让学习者达到学习知识、掌握技术技能的目的。
3.注重对学习者创新能力的培养，扩展学生的知识面，适当地反映有机化学的新成就。通过在章节中插入“阅读材料”，介绍有机化学界名人、典故、新知识、新技术以及环保方面的知识等，拓宽学生视野，激发学生学习本门课程的兴趣。
4.本教材第十三、十四章编写了有机化合物的波谱知识简介、有机化合物的分离与纯化技术，其中第十四章还包括综合实验。该两章内容主要为工业分析专业的后续专业课打基础，第十三章定性简介主要官能团的几大波谱特征。第十四章是以实验技术和操作规范的基本训练为主要内容。综合实验选择了源于生产、生活的实际内容，以培养学生分析问题、解决问题、掌握实验技术的能力，以期达到以能力为本位的目的。
本书由贵州工业职业技术学院袁红兰和徐州工业职业技术学院金万祥主编，辽宁石化职业技术学院马虹、郑州工程学院化学工业职业学院蒋清民、内蒙古化工职业学院乌云参编，常州工程职业技术学院丁敬敏主审。袁红兰编写第一、二、三、七、九章，金万祥编写第五、六章，马虹编写第四、十、十三章，蒋清民编写第八、十一章，乌云编写第十二、十四章，全书由袁红兰统稿。在全书编写过程中，得到了贵州工业职业技术学院吴筱南、何崎静、韦玲等同志的大力支持，在此致以深切的谢意！
本书编写时参考了相关的专著和资料，在此向其作者一并致谢。
由于编者水平有限，时间仓促，书中难免有不足，恳请读者和教育界同仁予以批评指正。

编者
2004年2月


第二版前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析与检验专业培养目标和有机化学教学大纲为依据编写的。适用于高职高专工业分析与检验专业教学，也可作为专科层次化工类相关专业的教学、培训与同等学力自学的教材和参考书。
《有机化学》教材第一版是2004年出版的，由于在编写的过程中，编者坚持以能力为本位，以高职工业分析与检验专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。几年来，该教材经全国化工类职业院校的相关专业使用，受到了广大师生的欢迎和好评，2007年获中国石油和化学工业优秀教材奖一等奖。
随着高等职业教育的迅速发展，职业教育教学改革的不断深入，结合工业分析与检验和化工类专业对有机化学的基本概念、基本理论、基本反应的要求，该教材本次再版进行了精心整理、删改和充实，并重点作了以下两个方面的修订：
1.本着“实用、实际、必需、够用”的原则，更加强调理论知识的针对性，突出了理论联系实际。对有机化合物的结构理论、反应机理部分进行了简化，进一步淡化理论知识的系统性。
2.为进一步强化有机化学实用技术的能力训练，同时结合近几年相关院校对使用该教材后的反馈意见建议，在第十四章中增加了“回流操作——乙醇中水分的除去”“蒸馏操作——无水乙醇的制备”“熔点的测定”“阿司匹林的制备”的实际操作训练内容。以期达到加强实用性，更加注重把知识传授与培养学生分析问题和解决问题的能力有机结合。
本书的修订工作主要由袁红兰、金万祥、李嘉驹完成。全书修订由袁红兰统稿。在修订过程中，得到了贵州工业职业技术学院吴筱南、何崎静、许祥静等同志的大力支持，在此致以深切的谢意！
由于编者水平有限，修订时间又比较仓促，书中难免仍有不足，恳请读者和教育界同仁予以批评指正。

编者
2008年10月


第三版前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲为依据编写的。适用于高职高专工业分析技术专业教学，也可作为专科层次化工类相关专业的教学、培训用书。
该教材在编写的过程中，编者坚持以能力为本位，以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。近年来，本教材经全国化工类职业院校的相关专业使用，受到了广大师生的欢迎和好评，2007年获中国石油和化学工业优秀教材奖一等奖。
随着职业教育教学改革的不断深入，结合行业相关职业标准和对分析类专业人才有机化学基本概念、基本理论、基本反应的要求，本次修订进行了精心整理、删改和充实，并重点做了以下几方面工作：
1.按照职业教育教学改革思路，对有机化学课程的知识、技能的安排以学生的认知规律和职业成长规律为指导思想。本着“实用、实际、必需、够用”的原则，结合化学检验工、有机合成工等职业标准，穿插“想一想”板块，引导学生思考和巩固所学内容。
2.在学习目标和学习效果上，每一章开篇增加了“知识目标”和“能力目标”，使学生有目的地进入新知识的学习，使学习者能明确知道职业综合能力目标，形成明确的学习意图和学习要求，并引导学习者达到学习和应用有机化学知识的目的。
3.注重对学习者创新能力的培养，扩展学生的知识面，适当地反映有机化学的新成就。对章节中的阅读材料进行更新，引入新知识、新技术以及社会热点，拓宽学生视野，激发学生学习本门课程的兴趣。
本书由贵州工业职业技术学院袁红兰统稿。在修订过程中，得到了杨文渊、李嘉驹等同志的大力支持，在此致以深切的谢意！
由于编者水平有限，书中难免有不足之处，恳请读者和教育界同仁予以批评指正。

编者
2014年7月

袁红兰，贵州工业职业技术学院，教授，1983年—2013年在贵州工业职业技术学院从事教学与管理工作。 2004年主编的《有机化学》教材获中国石油和化学工业协会教材奖一等奖。2014年出版的《有机化学》（第三版）被立项为“十二五”职业教育国家规划教材。此外，本书作者还承担了多项省级课题，发表了多篇论文。 

本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲的要求编写的；坚持以能力为本位，以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。
本教材内容包括：有机化合物概述、脂肪烃和脂环烃、芳香烃、对映异构体、卤代烃、含氧及含氮有机化合物、含杂原子有机化合物、生命有机化学、有机化合物的波谱知识简介、有机化合物的分离与纯化技术。在每章都编有“知识目标”“能力目标”“学习关键词”“阅读材料”，并在章后附有相关鉴别有机化合物的实验。本次修订在书中加入了二维码资源，方便学生扫码学习相关知识点。
本教材适用于高职高专工业分析技术专业及相关专业教学，也可供相关专业的培训和有关人员自学参考。

第一章有机化合物概述001
第一节有机化合物与有机化学001
阅读材料科学家——维勒002
第二节有机化合物003
一、有机化合物的特性003
二、有机化合物的结构004
三、有机反应中共价键的断裂和反应类型006
四、有机化合物的表示方法006
五、有机化合物的分类007
第三节有机反应中的酸碱概念008
一、布朗斯特酸碱理论008
二、路易斯酸碱理论009
第四节研究有机化合物的方法010
一、提纯010
二、元素分析011
三、分子与结构式的确定011
四、官能团的测定012
第五节本课程的专业要求012
阅读材料绿色化学013
练习题013

第二章脂肪烃和脂环烃015
第一节烷烃015
一、烷烃的通式、同系列和同分异构015
二、碳原子和氢原子的类型016
三、烷烃的结构017
四、烷烃的构象018
五、烷烃的命名020
六、烷烃的物理性质022
七、烷烃的化学性质023
八、烷烃的来源与重要的烷烃025
九、烷烃的鉴别027
阅读材料从最简单的链烃到系列链烃027
练习题027
第二节烯烃028
一、烯烃的通式、同分异构与分类028
二、烯烃的结构029
三、烯烃的命名030
四、烯烃的物理性质032
五、烯烃的化学性质032
第三节二烯烃037
一、二烯烃的通式037
二、二烯烃的分类037
三、二烯烃的命名038
四、共轭二烯烃的结构与共轭效应038
五、共轭二烯烃的亲电加成039
六、重要的烯烃040
七、鉴别烯烃的方法041
阅读材料人造黄油的成功042
练习题043
第四节炔烃044
一、炔烃的通式与同分异构044
二、炔烃的结构045
三、炔烃的命名045
四、炔烃的物理性质046
五、炔烃的化学性质046
六、重要的炔烃048
七、炔烃的鉴别048
练习题049
第五节脂环烃050
一、脂环烃的通式与同分异构051
二、脂环烃的分类051
三、脂环烃的命名051
四、环烷烃的结构和稳定性052
五、环烷烃的物理性质052
六、环烷烃的化学性质053
阅读材料科学家——齐格勒和纳塔054
练习题055

第三章芳香烃056
第一节单环芳烃057
一、苯的结构057
阅读材料凯库勒059
二、单环芳烃的通式与同分异构059
三、单环芳烃的命名059
第二节单环芳烃的性质060
一、单环芳烃的物理性质060
二、单环芳烃的化学性质060
第三节芳烃的亲电取代反应机理062
第四节苯环上取代反应的定位规律063
一、定位规律063
二、定位规律的解释064
三、二元取代苯的定位规律064
四、定位规律的应用065
阅读材料香的和臭的化合物066
第五节稠环芳烃067
一、萘067
二、蒽、菲068
第六节重要的单环芳烃069
一、苯069
二、甲苯070
三、苯乙烯070
第七节鉴别芳香烃070
一、鉴别芳香烃的方法070
二、鉴别芳香烃的试验071
阅读材料液晶材料072
练习题073

第四章对映异构体075
第一节物质的旋光性和比旋光度075
一、物质的旋光性075
二、比旋光度076
第二节分子的手性和对称性076
一、分子的手性和对称性076
二、对称因素077
三、手性分子和手性碳原子077
第三节旋光异构体构型的表示方法078
一、费歇尔投影式078
二、透视式079
三、旋光异构体构型的确定079
第四节具有两个手性碳原子化合物的对映异构081
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构081
二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构082
三、外消旋体的拆分083
阅读材料手性药物与手性合成技术084
练习题084

第五章卤代烃086
第一节卤代烃的分类、同分异构与结构086
一、卤代烃的分类086
二、卤代烃的同分异构087
三、卤代烃的结构087
第二节卤代烃的命名088
第三节卤代烃的性质088
一、卤代烃的物理性质088
二、卤代烃的化学性质089
第四节亲核取代反应和消除反应的机理092
一、亲核取代反应的机理092
二、消除反应的机理094
第五节卤代烯烃与卤代芳烃095
一、卤代烯烃095
二、卤代芳烃097
第六节重要的卤代烃098
一、三氯甲烷098
二、四氯化碳098
三、二氟二氯甲烷099
四、四氟乙烯099
第七节鉴别卤代烃099
一、鉴别卤代烃的方法099
二、鉴别卤代烃的试验100
阅读材料格林尼亚试剂101
练习题102

第六章醇、酚和醚104
第一节醇104
一、醇的分类与同分异构104
二、醇的命名105
三、醇的结构106
四、醇的性质106
五、重要的醇110
第二节酚111
一、 酚的结构与分类111
二、酚的命名111
三、酚的性质111
四、重要的酚114
第三节醚115
一、醚的结构与分类115
二、醚的命名115
三、醚的性质115
四、重要的醚117
第四节醇的鉴别118
一、鉴别醇的方法118
二、鉴别醇的试验118
第五节酚的鉴别120
一、鉴别酚的方法120
二、鉴别酚的试验120
练习题122

第七章醛和酮124
第一节醛、酮的结构125
第二节醛、酮的分类及同分异构与命名125
一、醛、酮的分类125
二、醛、酮的同分异构125
三、醛、酮的命名126
第三节醛、酮的性质127
一、醛、酮的物理性质127
二、醛、酮的化学性质127
第四节重要的醛、酮133
第五节鉴别醛、酮134
一、 鉴别醛、酮的方法134
二、鉴别醛、酮的实验135
阅读材料最早得到的醛、酮138
练习题139

第八章羧酸及其衍生物140
第一节羧酸140
一、羧酸的分类与结构140
二、羧酸的命名141
三、羧酸的物理性质142
四、羧酸的化学性质143
五、重要的羧酸147
阅读材料己二酸生产新技术149
第二节羧酸衍生物150
一、羧酸衍生物的命名150
二、羧酸衍生物的物理性质151
三、羧酸衍生物的化学性质151
四、肥皂和表面活性剂154
五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别155
阅读材料反式脂肪酸157
练习题157

第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯159
第一节乙酰乙酸乙酯159
一、克莱森酯缩合反应160
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象160
三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用162
第二节丙二酸二乙酯163
一、丙二酸二乙酯的合成163
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用163
阅读材料科学家——伍德沃德164
练习题165

第十章含氮有机化合物166
第一节胺166
一、胺的结构与分类166
二、胺的命名167
三、胺的性质168
四、重要的胺173
五、季铵盐和季铵碱175
六、胺的鉴别176
第二节硝基化合物178
一、硝基化合物的结构与分类178
二、硝基化合物的命名179
三、硝基化合物的性质179
四、重要的硝基化合物182
五、硝基化合物的鉴别182
阅读材料诺贝尔与炸药185
第三节腈186
一、腈的结构与分类186
二、腈的命名186
三、腈的性质186
四、重要的腈187
阅读材料合成纤维188
第四节重氮化合物、偶氮化合物188
一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名188
二、芳香族重氮化合物189
三、偶合反应与偶氮染料192
阅读材料含氮化合物与人体健康194
练习题195

第十一章含杂原子有机化合物197
第一节杂环化合物197
一、杂环化合物的结构与分类198
二、杂环化合物的命名199
三、杂环化合物的性质200
四、重要的杂环化合物202
阅读材料植物碱——药物、毒物、毒品204
第二节含硫有机化合物204
一、含硫有机化合物的结构与分类204
二、含硫有机化合物命名205
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质206
四、含硫有机化合物的用途208
阅读材料生物技术209
第三节含磷有机化合物210
一、含磷有机化合物的结构210
二、含磷有机化合物的分类与命名210
三、含磷有机化合物的性质211
四、含磷有机化合物的用途212
阅读材料化学杀虫剂的一个新家族213
练习题213

第十二章生命有机化学215
第一节糖215
一、糖的结构与分类215
二、单糖216
三、二糖和多糖218
第二节氨基酸219
一、氨基酸的分类和命名219
二、氨基酸的性质220
第三节蛋白质221
一、蛋白质的结构222
二、蛋白质的性质222
阅读材料科学家——沃尔特·诺曼·哈沃223
第四节糖、蛋白质的用途224
一、糊精224
二、果胶和琼脂224
三、维生素C225
四、酶225
第五节糖、蛋白质的鉴别225
一、鉴别糖、蛋白质的方法225
二、糖、蛋白质的鉴别试验226
阅读材料转基因植物与服装228
练习题228

第十三章有机化合物的波谱知识简介229
第一节波谱概述229
一、电磁波229
二、吸收光谱的产生230
第二节紫外光谱231
一、紫外光谱的基本原理和表示方法231
二、紫外光谱和有机化合物结构的关系232
三、紫外光谱图的解析233
四、紫外光谱的应用234
第三节红外光谱235
一、分子振动与红外光谱的基本原理235
二、红外光谱的一般特征235
三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱237
四、红外光谱图的剖析举例239
五、红外吸收光谱的应用240
第四节核磁共振谱241
一、核磁共振的基本原理241
二、核磁共振的表示方法242
三、NMR图谱的解析举例245
四、核磁共振波谱的应用246
第五节质谱246
一、质谱基本原理246
二、质谱的表示方法247
三、质谱的应用247
阅读材料质谱技术的一些进展250
练习题250

第十四章有机化合物的分离与纯化技术253
第一节萃取253
一、萃取的基本原理及种类253
二、不同类型萃取的用途254
三、萃取操作步骤255
四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去257
练习题257
第二节回流257
一、回流的基本原理及种类257
二、不同类型的回流的用途258
三、回流装置的安装及回流操作步骤259
四、安装回流装置时的注意事项260
五、回流操作——乙醚中水分的除去261
六、回流操作——乙醇中水分的除去261
练习题262
第三节蒸馏262
一、蒸馏的基本原理与种类262
二、不同类型蒸馏的用途262
三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项264
四、蒸馏操作——无水乙醚的制备269
五、蒸馏操作——无水乙醇的制备269
练习题270
第四节重结晶270
一、重结晶的基本原理与用途270
二、重结晶中使用的装置及其操作技术270
三、重结晶操作步骤274
四、重结晶操作的试验275
练习题276
第五节熔点的测定276
一、熔点测定的基本原理与用途276
二、熔点测定的操作步骤277
三、熔点测定操作——萘的熔点测定279
练习题280
第六节综合实验280
一、综合技能训练的意义和目的280
二、综合技能训练的要求280
三、综合技能训练的内容281
阅读材料超临界流体萃取技术288
练习题288

参考文献289