大学化学实验（Ⅲ）——有机化学实验（吕丹）

有机化学实验是一门重要的基础实践课，该课程的教学目标旨在使学生系统地理解有机化学实验基本理论，学习有机化学实验基本操作技术，掌握有机化合物的物理常数测定、化学性质鉴别、基本制备方法和分离技术。通过有机化学实验的学习与培训，使学生在素质教育中不断巩固和提高科学文化素质，在培养学生解决问题能力、分析问题能力以及心理素质等方面起着非常重要的作用。
本教材主要内容包括有机化学实验基础知识、有机化学实验基本操作和技术、基础有机化学实验、综合性有机化学实验以及有机化合物鉴定。首先从基本操作技术开始，系统地介绍有机化学实验中常用的一些重要操作的原理和技术，旨在使学生能熟练掌握各项基本操作，从而为后面的实验内容打好基础。基础有机化学实验部分则是对有机化学理论课学习的重要补充，是理解理论课内容的重要手段。综合性有机化学实验包括天然有机化合物的提取和分离实验、研究性实验和设计性实验，其中设计性实验主要是为使学生熟悉文献调研、方案设计及实施等科研过程，提高学生实践和创新能力。
本书的内容注重实验室安全，尽量选用污染少、价格低廉且易得的反应原料，符合绿色化学的原则。本书的策划、统稿和定稿由沈阳工业大学吕丹、吴晓艺和沈阳科技学院厉安昕完成。参与本书编写工作的还有沈阳工业大学关银燕、于杰、刘利、娄桂艳、张进、张林楠、梁吉艳、鲍佳、张宇航、吴阳、张帆，沈阳科技学院何鑫，沈阳理工大学王铮，在此对各位编委们致以衷心的感谢。此外，化学工业出版社对本书的编写也给予了大力支持和帮助，也一并表示衷心感谢。
由于编者水平有限，书中难免有错误和不妥之处，敬请读者批评指正。

编者
2021年1月

吕丹，沈阳工业大学，基础化学教研室主任，硕士生导师，现于沈阳工业大学任教。主讲课程有：有机化学、物理化学、普通化学、材料物理与化学、有机化学实验、普通化学实验、物理化学实验、聚合物反应工程等多门课程的教学及指导毕业设计工作。两次获得校级“教学教师”称号，获沈阳市“技术标兵”荣誉称号。主持了校教学改革一般立项2项，参加了省级教改项目1项，省级实验中心建设项目1项，参加校教改项目4项。获多项教学成果奖，其中主持校级教学成果奖二等奖1项、三等奖2项。已发表教学研究论文4篇。积极参加课程建设，是3门在线精品课程的骨干教师。作为副主编，编写教材3部。指导学生开展大学生创新创业训练项目3项；指导学生获辽宁省挑战杯“二等奖”1项。在科研工作方面，主持省教育厅基础研究项目1项、参与科研项目6项、主持和参与的横向课题17项。在国外期刊上发表SCI收录论文10篇，其中中科院一区1篇、JCR一区1篇，JCR二区8篇，入选ESI(3%)高被引论文2篇。

《大学化学实验（Ⅲ）——有机化学实验》全书共分为5章，主要内容包括：有机化学实验基础知识（第1章）、有机化学实验基本操作和技术（第2章）、基础有机化学实验（第3章）、综合性有机化学实验（第4章）、有机化合物的鉴定（第5章）。其中有机化学实验基本操作和技术系统地介绍有机化学实验中常用的一些重要操作原理和技术；基础有机化学实验部分是对有机化学理论课学习的重要补充，可作为理解理论课内容的重要手段；综合性有机化学实验包括天然有机化合物的提取和分离实验、研究性实验和设计性实验。本书所精选实验内容代表性强，实验可操作性强，且更加注重实验室安全，尽量选用污染少、价格低廉且易得的反应原料，符合绿色化学的原则。
《大学化学实验（Ⅲ）——有机化学实验》可作为高等院校化学类、化工类、材料类、生物类、环境类等专业的本科生教材，也可供有机化学领域相关人员参考。

第1 章　有机化学实验基础知识 1
1.1 有机化学实验及其分类 1
1.2 有机化学实验室的安全知识及常见事故的预防和处置 2
1.2.1 有机化学实验室的安全守则 2
1.2.2 实验室事故的预防 2
1.2.3 事故的处理和急救 4
1.2.4 急救用具 5
1.3 实验室学生守则 6
1.4 实验预习、实验记录和实验报告 6
1.4.1 预习和预习笔记 6
1.4.2 实验记录 7
1.4.3 实验报告 7
1.4.4 实验报告的格式 7
1.5 有机化学实验的常用仪器和装置 10
1.5.1 有机化学实验常用的玻璃仪器 10
1.5.2 玻璃仪器的连接与装配 12
1.5.3 有机化学实验常用装置 13
1.5.4 仪器的选择、装配与拆卸 16
1.5.5 常用玻璃器皿的洗涤和干燥 17
1.5.6 常用仪器的保养 18
1.5.7 小型电器设备 18
1.5.8 其他仪器和器具 20

第2 章　有机化学实验基本操作和技术 21
2.1 化学试剂的取用 21
2.1.1 试剂规格 21
2.1.2 固体试剂的称取 21
2.1.3 液体试剂的量取 22
2.2 物质的加热 22
2.2.1 直接加热 22
2.2.2 水浴加热 22
2.2.3 油浴加热 23
2.2.4 空气浴加热 23
2.2.5 沙浴加热 23
2.2.6 微波加热 23
2.2.7 其他加热方法 24
2.3 物质的冷却 24
2.3.1 冰水冷却 25
2.3.2 冰盐冷却 25
2.3.3 干冰或干冰与有机溶剂混合冷却 25
2.3.4 液氮冷却 25
2.3.5 低温浴槽冷却 26
2.4 物质的干燥 26
2.4.1 液体的干燥 26
2.4.2 固体的干燥 29
2.4.3 气体的干燥 30
2.5 搅拌方法 30
2.5.1 手工搅拌 30
2.5.2 电动搅拌 31
2.5.3 磁力搅拌 31
2.6 蒸馏与分馏 31
2.6.1 理想溶液的蒸馏原理 32
2.6.2 简单蒸馏 33
2.6.3 简单分馏 37
2.6.4 减压蒸馏 38
2.6.5 非理想溶液的蒸馏 41
2.6.6 水蒸气蒸馏 43
2.6.7 直接水蒸气蒸馏 46
2.7 回流 46
2.7.1 回流原理 46
2.7.2 回流的装置 47
2.7.3 回流的操作及注意事项 48
2.8 萃取 48
2.8.1 液-液萃取 48
2.8.2 液-固萃取 51
2.8.3 化学萃取 52
2.9 重结晶 52
2.9.1 基本原理 52
2.9.2 溶剂的选择 53
2.9.3 重结晶的操作方法 54
2.10 升华 58
2.10.1 适用范围 58
2.10.2 基本原理 58
2.10.3 升华的装置 59
2.10.4 注意事项 60
2.11 色谱分离技术 60
2.11.1 柱色谱原理 60
2.11.2 柱色谱的操作方法 63
2.11.3 柱色谱操作中应注意的问题 65
2.11.4 薄层色谱的原理 66
2.11.5 薄层色谱的操作 67
2.12 物理常数的测定 70
2.12.1 熔点的测定 70
2.12.2 折射率的测定 74
2.12.3 比旋光度的测定 77

第3 章　基础有机化学实验 80
实验一 熔点测定和温度计的校正 80
实验二 工业乙醇的简单蒸馏和分馏 82
实验三 环己烯的制备 83
实验四 正溴丁烷合成 85
实验五 乙酸正丁酯的合成 86
实验六 季铵盐的制备 87
实验七 肉桂酸的制备 89
实验八 乙酸乙烯酯的乳液聚合 90
实验九 正丁醚的制备 92
实验十 乙酰苯胺的制备 94
实验十一 3-丁酮酸乙酯的制备 96
实验十二 苯甲酸与苯甲醇的制备 98
实验十三 己二酸的制备 99
实验十四 2-甲基-2-氯丙烷的制备 100
实验十五 苯甲酸和苯甲醛的制备 101

第4 章　综合性有机化学实验 103
4.1 天然有机化合物的提取和分离实验 103
实验十六 肉桂醛的提取 103
实验十七 菠菜叶色素的分离 104
实验十八 红辣椒中色素的分离 106
实验十九 从茶叶中提取咖啡因 109
4.2 研究性实验 110
实验二十 增塑剂邻苯二甲酸二正丁酯的合成及其酸值的测定 110
实验二十一 阿司匹林的制备 113
实验二十二 二亚苄基丙酮的制备 115
实验二十三 甲基橙的制备 116
4.3 设计性实验 118
设计题目一：由环己醇制备己二酸二酯 119
设计题目二：乙酸异戊酯的绿色合成条件研究 120
设计题目三：手工皂的制作 121

第5 章　有机化合物的鉴定 123
5.1 烷、烯、炔的鉴定 123
5.2 卤代烃的鉴定 125
5.3 醇的鉴定 126
5.4 酚的鉴定 127
5.5 醛和酮的鉴定 128
5.6 乙酰乙酸乙酯的鉴定 132
5.7 硝基化合物的鉴定 132
5.8 胺的鉴定 133
5.9 糖的鉴定 134
5.10 氨基酸和蛋白质的鉴定 135

附录 138
附录1 常见共沸混合物 138
附录2 常用酸碱溶液的质量分数与物质的量浓度、密度对照表 139
附录3 酸碱指示剂 140
附录4 部分有机化合物的酸离解常数 141
附录5 常用有机溶剂的纯化 142
附录6 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 147

主要参考文献 150